Dipl.-Graf.-Des. Olaf Schumann absolvierte eine Lehre als Schrift- und Grafikmaler in Dresden.
Nach politischer Haft in der DDR studierte er Grafikdesign an der Hochschule der Künste in Berlin (West). Nach der Wende war er an der Mitgründung der Werbeagentur Scholz & Friends Dresden⁄Berlin beteiligt und war dort als geschäftsführender Gesellschafter und Kreativchef tätig.
2003 gründete Olaf Schumann gemeinsam mit Michael Schmidt die auf erklärungsbedürftige Produkte spezialisierte Werbeagentur Schmidt & Schumann.
Olaf Schumann hat eine Gastprofessur an der Bauhaus-Universität Weimar inne.